Місто Тростянець заснували у другій половині XVII століття правобережні козаки. Існує думка, що сталося це після козацької поразки від поляків під Берестечком.
У XVII – XVIIІ століттях Тростянець був козацьким містечком, а тривалий час він належав охтирському полковнику Івану Перехрестову. У 1720 році його новим власником став духівник царської родини Тимофій Надаржинський.